Сиколе је једно од старијих села Неготинске Крајине. Извори сведоче да се први пут у писаним документима спомиње 1530. године, у попису Османског царства, када је имало 34 куће. Ипак, оно ће своју славу стећи касније, у 19. веку, захваљујући једној од највећих јунакиња које је Србија видела, Чучук Стани.

Међутим, Сиколе се могло поносити много чиме још. Као и цела Неготинска Крајина, оно се нагло развијало од средине 19. века. Управо у том периоду, писар у Кључком срезу, Илија Пчелар, у свом делу ,,Окружје Крајинско” које је објављено 1857. године, оставио је значајан опис Сикола са половине 19. века, али и других насеља овога краја.

Опис овога села дуге историје био је један од опширнијих. Разлог томе није случајан. Кључки писар је Сиколе по много чему истицао као прво од свих места тадашњег округа, који је, поред Неготинске Крајине, обухватао шире подручје од Мајдапека до Кладова. У њему је, између осталог, Илија Пчелар навео:

,,Сиколе испод планине Дели Јован, јака је општина са 184 куће и 1290 житеља; има цркву, општинску школу од три разреда и примирителни суд за себе. О овоме селу с похвалом треба приметити да су житељи овог села у целом Крајинском окружју, како у стоци, тако и у новцу најбогатији, а притом и највреднији, и да ни у једном селу окружја Крајинског нема толико писмених и читајућих стараца колико у овоме, а то је због тога што су Сикољани просветољубиви људи, будући да од пре 80 година никада без школе, па ни под Турцима, били нису, свештеници су им истовремено и школски учитељи били.”