Сиколе је једно од најстаријих села Неготинске Крајине. Извори сведоче да се први пут у писаним документима спомиње 1530. године, у попису Османског царства, када је имало 34 куће. Највећу славу достигло је у 19. веку захваљујући Стани Пљештић, чувеној јунакињи која је најпре запамћена као Чучук Стана.
Међутим, Сиколе се истицало на више начина. Попут остатка Неготинске Крајине, нагло се развијало од средине 19. века. У том периоду, од 1847. до 1852. године, писар Кључког среза био је Илија Пчелар. Написавши ,,Окружје Крајинско” пружио је свеобухватан опис овог и других насеља тадашњег округа.
Опис делијованског села дуге историје, један је од најопширнијих. Разлог није случајан. Аутор је Сиколе по много чему истицао као прво у Крајинском округу који је, поред Неготинске Крајине, обухватао подручје од околине Мајданпека до околине Кладова.
Свест о значају Сикола чувана је дуго. Споменица Тимочке епархије 1834-1934, уз манастире, управо ово место наглашава као најважнији овдашњи духовни центар у времену пре присаједињења Кнежевини Србији хатишерифом из 1833. године. Такође наводи да су 1736. године постојале три сиколске парохије.
Да је ово место и након присаједињења остало важно, сведочи демографски раст. Цитирано дело Илије Пчелара, објављено 1857. године, наводи 1290 становника. Недуго потом, према истраживању историчара Милоша Петровића, попис становништва из 1863. године забележио је 1546 Сикољана. Реч је о расту од 19,84%, што је безмало за петину више.
Премда бројеви не морају бити у потпуности поуздани, свест о значају Сикола поуздано је постајала у времену Илије Пчелара, који је истакао:
,,Сиколе испод планине Дели Јован, јака је општина са 184 куће и 1290 житеља; има цркву, општинску школу од три разреда и примирителни суд за себе. О овоме селу с похвалом треба приметити да су житељи овог села у целом Крајинском окружју, како у стоци, тако и у новцу најбогатији, а притом и највреднији, и да ни у једном селу окружја Крајинског нема толико писмених и читајућих стараца колико у овоме, а то је због тога што су Сикољани просветољубиви људи, будући да од пре 80 година никада без школе, па ни под Турцима, били нису, свештеници су им истовремено и школски учитељи били.”