Друга половина 19. века забележена је у историји Неготинске Крајине као период просперитета. Након устаничких борби за ослобођење са почетка века, потом развоја установа од присаједињења 1833. године до средине века, уследио је привредни развој који је крунисан наградама за квалитет крајинског вина које су стизале из Бордоа, Брисела, Лондона и других градова.
Као што је наведено у недавној објави на фејсбук страници Упознајте Борски округ, Неготин је спадао у вароши са најстабилнијим финансијама у Краљевини Србији, према подацима за 1889. годину. Скупа са Неготином, Крајина је спадала међу најимућније крајеве Србије. Повољне привредне околности утицале су и на пораст становништва.
Од укупно 72 среза, према истраживању историчара Милоша Петровића, Крајински срез је на попису становништва 1890. године забележио највише становника у Краљевини Србији. Са укупно 64 464 становника, Крајински срез са седиштем у Неготину био је најмногољуднији, испред Јасеничког среза у Подунавском округу (са 58 420 становника; истоимени срез постојао је и у Крагујевачком округу), Добричког среза (55 477), Поцерског среза (54 831), Пожаревачког среза (52 537), Нишавског среза (52 274), Лесковачког среза (49 787) и других, али и испред броја становника на подручју Београда.
Треба нагластити да је реч о срезу, а не истоименом округу. Крајински округ у том периоду, поред Крајинског среза, чинили су још Поречки и Кључки срез. Територија Крајинског среза бројала је тек осам насељених места више него што данас има општина Неготин, која је на попису становништва 2011. имала 37 056 становника, односно 42,5% мање него што је Крајински срез имао 1890. године.
Поређење умногоме осликава колико је Неготинска Крајина предњачила по броју становника у тада знатно мање насељеној Србији него данас. Законом о административној подели Краљевине Србије 1890. године, када је извршен и споменути попис, издвојене су територије вароши Београда и Ниша. Територија Београда бројала је 54 249 становника, односно 10 215 мање него што је Крајински срез имао на истом попису.
Услед густе насељености, из Крајинског среза је 1896. првобитно издвојен Брзопаланачки срез, који је заправо и раније постојао, док је 1899. преостали Крајински срез подељен на Крајински и Неготински срез.
Фотографија у илустрацији: Стара неготинска чаршија почетком 20. века, део збирке Историјског архива Неготин.