Prema popisu stanovništva Kneževine Srbije iz 1866. godine, najveće naselje u Krajinskom okrugu, koji je okvirno obuhvatao teritorije današnjih opština Negotin, Kladovo i Majdanpek, posle Negotina, bilo je selo Jabukovac.

Negotin je prema tom popisu brojao 4325 stanovnika, dok je Jabukovac imao 2842, što je više nego duplo u odnosu na popis iz 2011. godine kada je ovo selo brojalo 1389 žitelja. Te 1866. godine, pak, Kladovo ili Majdanpek, danas znatno veće varoši, imali su duplo manje stanovnika od Jabukovca.

Posle Negotina i Jabukovca najmnogoljudniji bili su Kladovo sa 1480, Donji Milanovac sa 1207, Grabovica sa 1187 i Majdanpek sa 1024 stanovnika.